A confiante Katie Otto, esposa de Greg Otto e mãe de três filhos, vai tentar uma nova vida para sua família que é cheia de falhas, na cidade de Westport, em Connecticut, com uma sociedade de esposas perfeitas e filhos perfeitos.
Mas seu mundo perfeito vai ser transformado quando ela se depara com a necessidade de ter que se encaixar nos padrões da sociedade. Ela vai precisar e poder contar com o apoio de seu marido e, juntos, ainda vão ter que lidar com a educação e com os valores passados aos filhos.
Katie, mesmo com suas falhas, quer a felicidade de seus filhos, e com muito bom humor vai lutar para que eles recebam alguns bons valores antiquados.
Nessa temporada, Katie não mede esforços para acalmar o Diretor Ablin a fim de garantir que Taylor conclua o ensino médio; Greg termina de escrever o capítulo final do livro de Lonnie; Oliver fica arrasado ao saber que a família de Cooper se mudará de Westport.